Pada masa lalu, Kabupaten Kepulauan Selayar pernah menjadi rute dagang menuju pusat rempah-rempah di Moluccan (Maluku). Di Pulau Selayar, para pedagang singgah untuk mengisi perbekalan sambil menunggu musim yang baik untuk berlayar. Dari aktivitas pelayaran ini pula muncul nama Selayar. Nama Selayar berasal dari kata cedaya (bahasa Sanskerta) yang berarti satu layar, karena konon banyak perahu satu layar yang singgah di pulau ini. Kata cedaya telah diabadikan namanya dalam Kitab Negarakertagama karangan Empu Prapanca pada abad 14. Ditulis bahwa pada pertengahan abad 14, ketika Majapahit dipimpin oleh Hayam Wuruk yang bergelar Rajasanegara, Selayar digolongkan dalam Nusantara, yaitu pulau-pulau lain di luar Jawa yang berada di bawah kekuasaan Majapahit. Ini berarti bahwa armada Gajah Mada atau Laksamana Nala pernah singgah di pulau ini.
Selain nama Selayar, pulau ini dinamakan pula dengan nama Tana Doang yang berarti tanah tempat berdoa. Di masa lalu, Pulau Selayar menjadi tempat berdoa bagi para pelaut yang hendak melanjutkan perjalanan baik ke barat maupun ke timur untuk keselamatan pelayaran mereka. Dalam kitab hukum pelayaran dan perdagangan Amanna Gappa (abad 17), Selayar disebut sebagai salah satu daerah tujuan niaga karena letaknya yang strategis sebagai tempat transit baik untuk pelayaran menuju ke timur dan ke barat. Disebutkan dalam naskah itu bahwa bagi orang yang berlayar dari Makassar ke Selayar, Malaka, dan Johor, sewanya 6 rial dari tiap seratus orang.
Jejak-jejak keberadaan orang Cina (Tiongkok) bermula pada tahun 1235 M, Raja Tallo I Makkadae Daeng Mangrangka melakukan perjalanan ke negeri Tiongkok dan menikah seorang Putri Penguasa setempat yang bernama Nio Tekeng Bin Sie Djin Kui. Sepulang dari Negeri Tiongkok Raja Tallo mampir dan bermukim Kampung Bonto Bangun Selayar. Selama di Selayar Raja Tallo melahirkan putra dan purti diantaranya Sin Seng (Putra), Tian Lay (Putra) dan Shui Lie Putri dan menjadi cikal bakan nenek moyang orang Tionghoa di Selayar.
Belanda mulai memerintah Selayar pada tahun 1739. Selayar ditetapkan sebagai sebuah keresidenan dimana residen pertamanya adalah W. Coutsier (menjabat dari 1739-1743). Berturut-turut kemudian Selayar diperintah oleh orang Belanda sebanyak 87 residen atau yang setara dengan residen seperti Asisten Resident, Gesagherbber, WD Resident, atau Controleur. Barulah Kepala pemerintahan ke 88 dijabat oleh orang Selayar, yakni Moehammad Oepoe Patta Boendoe. Saat itu telah masuk penjajahan Jepang sehingga jabatan residen telah berganti menjadi Guntjo Sodai, pada tahun 1942. Di zaman Kolonial Belanda, jabatan pemerintahan di bawah keresidenan adalah Reganschappen. Reganschappen saat itu adalah wilayah setingkat kecamatan yang dikepalai oleh pribumi bergelar "Opu". Dan kalau memang demikian, maka setidak-tidaknya ada sepuluh Reganschappen di Selayar kala itu, antara lain: Reganschappen Gantarang, Reganschappen Tanete, Reganschappen Buki, Reganschappen Laiyolo, Reganschappen Barang-Barang dan Reganschappen Bontobangun. Di bawah Regaschappen ada kepala pemerintahan dengan gelar Opu Lolo, Balegau dan Gallarang. Pada tanggal 29 November 1945 (19 Hari setelah Insiden Hotel Yamato di Surabaya) pukul 06.45 sekumpulan pemuda dari beberapa kelompok dengan jumlah sekitar 200 orang yang dipimpin oleh seorang pemuda bekas Heiho bernama Rauf Rahman memasuki kantor polisi kolonial (sekarang kantor PD. Berdikari). Para pemuda ini mengambil alih kekuasaan dari tangan Belanda yang di kemudian hari tanggal ini dijadikan tanggal Hari Jadi Kabupaten Kepulauan Selayar. Tahun Hari Jadi diambil dari tahun masuknya Agama Islam di Kabupaten Kepulauan Selayar yang dibawa oleh Datuk Ribandang, yang ditandai dengan masuk Islamnya Raja Gantarang, Pangali Patta Radja, yang kemudian bernama Sultan Alauddin, pemberian Datuk Ribandang. Peristiwa itu terjadi pada tahun 1605, sehingga ditetapkan Hari Jadi Kabupaten Kepulauan Selayar adalah 29 November 1605.
Pulau Selayar adalah sebuah pulau yang terletak di ujung paling selatan Sulawesi Selatan, yang sekarang Kabupaten Kepulauan Selayar, Sulawesi Selatan, Indonesia. Di pulau ini terdapat ibu kota Kabupaten Kepulauan Selayar yaitu Kota Benteng dan beberapa Kecamatan antara lain Kecamatan Benteng, Kecamatan Bontoharu, Kecamatan Bontomanai, Kecamatan Bontomatene, Kecamatan Bontosikuyu dan Kecamatan Buki. Sarana transportasi dari luar yang paling dekat adalah Pelabuhan penyeberangan Pamatata yang terletak di desa Pamatata, kecamatan Bontomatene, Kabupaten Kepulauan Selayar. Bandar udara terdekat dan satu-satunya yang ada di pulau Selayar adalah Bandar Udara H. Aroeppala terletak di dusun Padang, desa Bontosunggu, kecamatan Bontoharu, Kabupaten Kepulauan Selayar.
Pulau Selayar merupakan salah satu pulau yang terpisah dari daratan Sulawesi Selatan dengan luas sekitar 2000 km2 yang membentang dari utara ke selatan antara Pulau Sulawesi dan Pulau Takabonerate dengan titik koordinat: 6°5′48,7″LU 120°30′16,86″BT. Bagian pantai timur dan utara adalah berupa bebatuan yang cadas dan terjal, sementara pantai barat dan sebagian pantai selatan berupa pantai yang landai dan berupa area hutan produksi serta perkebunan rakyat. Kekhasan pulau ini antara lain menyimpan berbagai macam fauna endemik dan menarik seperti Tarsius tarsier. Hewan ini memiliki tubuh berwarna coklat kemerahan dengan warna kulit kelabu, bermata besar dengan telinga menghadap ke depan dan memiliki bentuk yang lebar.
Keistimewaan lain Pulau Selayar yaitu Selain Suku Selayar, hampir semua suku, etnik, agama dan budaya yang ada di sulawesi ada di pulau ini. Suku Makassar, Bugis, Mandar, yang merupakan suku besar yang mendiami hampir seluruh daratan sulawesi juga ada disini. Yang menarik bahwa masing-masing etnis tidak ada yang mayoritas semua mencerminkan adat dan budaya masing-masing. hal lain adalah dari segi bahasa, Bahasa Selayar bukan bahasa makassar, bukan juga bahasa Bugis, ataupun Mandar akan tetapi Bahasa Selayar memiliki kosa kata sendiri yang lebih halus dan jika kemudian dicermati bahwa ada beberapa kata yang mirip dari bahasa-bahasa tersebut. Peninggalan sejarah dan kebudayaan yang menarik di pulau ini adalah Gong Nekara, Mesjid Tua Gantarang, Rumah Jabatan Bupati Selayar, Sapo Lohe, Tari Pakarena dan banyak yang lain.
